Oorspronkelijke titel: Never Bet Your Head. A Moral Tale
Eerste publicatie: September 1841 (Graham’s Magazine)
Genre: Satire
Tijd: –
Locatie: –
Personages: Naamloze ik-verteller, Tobias Verdomme, moeder van Tobias, een oude heer

Samenvatting (let op: spoilers!):
Fictie kan niet zonder moraal. Uitgerekend deze zou volgens bepaalde critici in de verhalen van de naamloze verteller ontbreken. Om hun ongelijk te bewijzen, presenteert hij het volgende verhaal:
Tobias Verdomme is als baby al een ondeugdelijk mannetje. Eenmaal ‘volwassen’ wil hij over alles een weddenschap aangaan. De zin “Ik wil er mijn kop onder verwedden dat…’ gebruikt hij daarbij te pas en te onpas. Hij is zo arm als job, dus wedt hij nooit om geld. Zijn vriend, tevens verteller van dit verhaal, heeft het helemaal gehad met al die weddenschappen. Ondanks zijn voornemen het contact met hem te verbreken, blijkt hij hier niet toe in staat. Op een dag wandelen ze samen over een overdekte brug. Aan het einde hiervan bevindt zich een tourniquet. Tobias kan het ook nu niet laten een weddenschap aan te gaan. Hij verwedt er zijn kop onder dat hij over de tourniquet heen kan springen. Nog voordat hij de kans hiertoe krijgt, is er een lichte kuch hoorbaar die klinkt als ‘ahum!’. De verteller ziet hoe een kreupele oude heer hen is genaderd. Op Tobias maakt dit nauwelijks indruk. Hij wil vooral zijn weddenschap winnen en trekt zich niets aan van de vele keren dat de oude heer hem met ‘ahum!’ onderbreekt. Voor hij het echter beseft is deze al bij hem. Hij drukt hem de hand en zegt te geloven dat Tobias de sprong lukt. Maar om zeker te zijn van de zaak moet die wel nog de gewaagde sprong maken. De oude heer pakt Tobias bij de arm en neemt hem mee tot een paar stappen van de tourniquet vandaan, waarna hij er zelf naast gaat staan. Dan telt hij voor Tobias af: ‘Een – twee – drie – start!’. De jongen rent onmiddellijk naar de tourniquet maar in plaats van eroverheen te springen, blijft hij in de lucht hangen en valt hij hard met zijn rug op de grond. De oude heer gaat er snel vandoor en vangt nog wat op in zijn schort. Iets dat omlaag is gevallen uit een duistere boog boven de tourniquet. De verteller (hij zou zelf nooit hebben geluisterd naar die enge man, zelfs al was het de Duivel in hoogst eigen persoon) ziet even later dat Tobias onthoofd is en neemt hem mee naar de homeopaten. Hij gaat zelf alvast op onderzoek uit. Algauw ontdekt hij boven de tourniquet een platte ijzeren staaf waar zijn vriend met zijn hals op terecht moet zijn gekomen. De homeopaten kunnen niets meer voor de onthoofde Tobias doen en hij sterft. De verteller regelt de begrafenis maar niemand wil voor de kosten opdraaien. Daarom laat hij Tobias weer opgraven en verkoopt hij hem … als hondenvlees. (Jean-Paul Colin)

Vertalingen en bewerkingen:
2015: Verwed nooit ergens je kop onder (Het complete proza van Edgar Allan Poe 3, Pantheon)
2007: Wed nooit om je hoofd met de Duivel (Alle verhalen, Athenaeum-Polak & Van Gennep, Gouden Reeks nr. 10)
2007: Verwed nooit ergens je kop onder (Verhalen van Edgar Allan Poe – Deel 1, Classic Press)
1990: Verwed nooit ergens je kop onder (Edgar Allan Poe Compleet – Het volledige proza, Loeb/HEMA)
1989: Verwed nooit ergens je kop onder (Edgar Allan Poe Compleet – Het volledige proza, Loeb)
1986: Verwed nooit ergens je kop onder (Edgar Allan Poe Compleet – Het volledige proza, Loeb)
1986: Verwed nooit ergens je kop onder (Edgar Allan Poe Compleet – Het volledige proza, Loeb/HEMA)
1984: Verwed nooit ergens je kop onder (Alle verhalen, Loeb, 2^e druk)
1982: Verwed nooit ergens je kop onder (Alle verhalen van Edgar Allan Poe, Loeb, 1^e druk)

Films:
2005: Toby Dammit (Histoires Extraordinaires, regie: Federico Fellini)